知られざる物語、ニューヨークの伝説的人物が学びとった創造性とスタイル。ビル・カニンガムにとって、ニューヨークとは自由、華美（グラマー）、そしてわけてもスタイルの地だった。ボストン郊外のアイルランド系住民が住む街の中流家庭で育ち、こっそり姉のドレスを着て、放課後は街のおしゃれなブティックで過ごし、ファッションに人生を捧げることを夢見た。ニューヨークに移り住んでからは、人々を観察することに夢中になった。夜はオペラの初日に出向き、豪勢なダンスパーティーに不正入場。そのような場で、女性たちの纏ったドレスがどのように動くか、ジュエリーをどのように身につけているか、髪はどのようにセットされているか観察した。これが彼の学びであり、ニューヨーク・タイムズ紙のフォトグラファーとして有名になった、あの幅広い被写体を対象とする熱意あふれる手法の誕生だった。二人のスタイル通（ノナとソフィー）のもとで活動したあと、彼の創造性は飛躍的に高まり、デザイナーとして名を成した。デザインの仕事で姓を名乗れば家名を汚すことになるからと、ブランド名をＷｉｌｌｉａｍ　Ｊ．とし、当時の最も奇抜で有名な帽子デザイナーとなった。『ファッション・クライミング』は、一人の若者が、そうなるべく生まれついた自分、つまり真に独創的な人間になることを目指し奮闘するストーリーだ。本書には、スタイルについてビルが学びとったこと、かつての自由奔放な世界で繰り広げられていた生き生きとした話、そしてこのニューヨークの素晴らしき人物から読者へ手渡された最後の贈り物がある。