日本最難関と言われる東大入試。その国語・現代文問題には良問が多いが、なかでも「第二問」は、文章を読んだうえで感想や考えを１６０〜２００字で書かせる、独特かつ伝統的な「２００字作文」である。世に出たばかりの金子みすゞの詩を取り上げた「伝説の１９８５年第二問」を始め、寅さんのセリフ、死に行く友人への手紙…とバラエティに富んだ作品が毎年出題され、これらには実は通底する大テーマがあったー。まさに「至高の第二問」である。１９９９年をもって、この「第二問」の形式は消えたが、今なおこのテーマは東大入試に出題され続けているのだ。東大は受験生に何を求めているのかー。過去問３０年分を分析し、題材となった様々な文章を読み解き、解説書の「赤本」では触れ得ない作品の本質に、ひいては東大入試の本質に迫る。