「遊びを覚えるとは、ギャンブルなら敗れる辛さを知ることであり、女なら振られる切なさを知ることだ」（「開幕ファインプレー」より）。競馬、競輪、麻雀、そして野球と旨い酒…そこに“遊び”がある限り、日夜さすらい歩いてゆく。粋な無頼派作家の生き様と、サイバラによる痛烈で容赦のないツッコミイラスト！大人気ドタバタ爆笑エッセイ、シリーズ第６弾！伊集院×西原「なんでもあり座談会」（ゲスト：武豊）も収録。