マイリーは転校生でスターのジェイクのことが好き？自分でもわからない想いにもやもやしている。そんなとき、ドリーおばさんがやってきて、マイリーの気持ちを聞きだそうとするが、その告白を録画したビデオがまちがってジェイクのもとへ（『ジェイクに告白！？』）。ライブに学校にといそがしいマイリー。親友のリリーといっしょに過ごす時間をもっともちたいと思い、チアリーダーをやろうと提案する。ところが、マイリーの役は海賊のマスコット。リリーの活躍を横目に、二人の友情にビミョーな雰囲気が…（『チアリーダーに挑戦』）。