自分にしかできない仕事をやっているか。組織に埋没していないか。定年後に自分の居場所はあるか。…会社に居続けても先はわからず、世界中がどうなるか不透明な時代に、どう働き、生きるべきなのか。会社員から中学、高校の校長に転身、枠にとらわれない人生を生き続ける著者が説く戦略的な人生計画とは。文庫版の特典は、古市憲寿の書き下ろしエッセイ。「人生の教科書」コレクション第５弾。