文久二年五月勅使大原重徳、添役島津久光東下、将軍家茂と相見し、慶喜を後見職、春嶽を総裁職に任ずべき勅旨を伝達。長藩、開国航海の看板を撤去、尊皇攘夷に転向。久光、幕府をして勅命奉承実施するに至らしめ、八月京都へ復命すべく上京の途に就く。行列川崎を過ぎ生麦へ差し掛かりし時、日本の風習を知らざる英人供先へ騎馬にて乱入。言語通ぜず、供頭一名を殺害。世にいう生麦事件を惹起す。