転生してから４０年ー。ギルド長ジロルドは、今まで恋愛をしてこなかったことに焦りだすが二人の美少女リリィとアリシアに告白されて人生が一変！猛アピールされる中、街にあるダンジョンが突如変異しアリシアが閉じ込められていると聞くと彼女こそ愛すべき人だと気付き命を賭け救出するのだった。街の混乱も落ち着きダンジョンからの生還を祝うためとギルド本部より招待されるジロルド一行。しかし、乙女たちとの旅がただで終わるはずがなかった…！舞台を王都へと移し、襲い来る飛竜と戦ったり結婚の挨拶をすることになったり押し倒されたり！？どうなる、おじさん！！どうする、ジロルド！？巻末書き下ろし「おじさん、相部屋は誰とする？」。