誰もが「かわいい」と認める湊は、超わがままなお坊ちゃま。テストで赤点を取ってしまった湊は、母親が勝手に雇った家庭教師・祇園と夏休みの間中勉強することになってしまう。遊ぶ計画がダメになり、祇園に反抗する湊だが、祇園は今までの家庭教師とは違い、見た目はクールで整った顔立ちをしているが性格は超極悪で、無理やりエッチなお仕置きをしてきて-！雑誌掲載ぶんを加筆修正した本編に、新しく書き下ろした続編も収録！新たな飛田もえワールド。